Paglalarawan ng Produkto ng D-Camphorsulfonic Acid CAS#3144-16-9

Ang D-Camphorsulfonic acid (D-CSA), na kilala rin bilang dextrorotatory camphorsulfonic acid, (1S)-(+)-camphor-10-sulfonic acid, o Reychler's acid, ay may pangalang kemikal na (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, na may molecular formula na C₁₀H₁₆O₄S at molecular weight na 232.29. Ito ay puting crystalline granule o crystalline powder sa temperatura ng silid. Ang melting point nito ay 196–201°C, ang boiling point ay 344°C, at ang density ay 1.2981 g/mL (25°C). Sa solubility, ang D-Camphorsulfonic acid ay madaling natutunaw sa tubig at ethanol, hindi natutunaw sa ether, at bahagyang natutunaw sa glacial acetic acid at ethyl acetate. Ang specific rotation [a]D²⁰ ay +20.0 hanggang +23.0° (C=5, H₂O). Ang D-camphor sulfonic acid ay deliquescent sa mamasa-masang hangin. Sa industriya, ang D-camphor sulfonic acid ay pangunahing ginagawa sa pamamagitan ng pagpapareaksiyon ng camphor sa sulfuric acid sa presensya ng acetic anhydride, na sinusundan ng sulfonation at recrystallization para sa purification. Ang D-camphor sulfonic acid ay isang mahalagang chiral Brønsted acid. Ang molekula nito ay naglalaman ng isang sulfonic acid group at isang chiral camphor skeleton, na nagbibigay dito ng natatanging acid catalytic activity at optical selectivity, kaya mahalaga ito sa organic synthesis, chiral resolution, pharmaceuticals, at iba pang larangan.

Mga Aplikasyon ng Produkto ng D-Camphorsulfonic Acid CAS#3144-16-9

Ang D-Camphorsulfonic acid ay isang mahalagang chiral organic synthesis intermediate at multifunctional reagent, na malawakang ginagamit sa pharmaceuticals, kemikal, daily chemicals, at siyentipikong pananaliksik.

Sa larangan ng chiral resolution, ang D-camphorsulfonic acid ay isa sa mga pinakakaraniwang ginagamit na chiral resolving agent. Maaari itong bumuo ng mga diastereomer salt kasama ng mga chiral amine, alkohol, at carboxylic acid, na nagpapahintulot sa paghihiwalay ng mga enantiomer sa pamamagitan ng kristalisasyon o chromatography. Ang kakayahan ng D-camphorsulfonic acid na i-resolve ang mga enantiomer ay napakahalaga para sa paggawa ng mga compound na purong enantiomerically, na may malaking kahalagahan sa pagbuo ng mga gamot at iba pang chiral substance.

Sa organic synthesis, ang D-camphorsulfonic acid ay maaaring magsilbing napaka-epektibong chiral Brønsted acid catalyst. Ito ay isang mahalagang chiral catalyst at ligand sa asymmetric synthesis, na nagkakatalisa ng enantioselective Michael-type Friedel-Crafts reactions, Henry reactions, hydroxylation reactions, olefin epoxidation reactions, at synthesis ng chiral polyanilines. Ang D-Camphorsulfonic acid ay isa ring karaniwang ginagamit na catalyst sa natural product synthesis. Bukod dito, ang D-camphorsulfonic acid ay maaaring gamitin bilang catalyst para sa dipeptide coupling at para sa asymmetric oxidation reactions ng sulfides at disulfides.

Sa larangan ng pharmaceuticals, ang D-camphorsulfonic acid ay isang mahalagang pharmaceutical intermediate na ginagamit sa synthesis ng iba't ibang chiral drugs. Ang derivative nito, 10-camphorsulfonyl chloride, ay isang mahalagang starting material sa chiral synthesis.